备考资料
醌类化合物的物理化学性质。
1.性质:醌类如果没有酚羟基几乎是无色的。天然醌大多是彩色晶体。颜色为黄色、褐色、红色,苯醌和萘醌多以游离状态存在,而蒽醌类则往往结合成苷类,存在于植物中。
2.升华性:游离醌类大多是可升华的,而小分子的苯醌类和萘醌类是挥发性的,可以用水蒸气蒸馏出来,因此可以进行相应的提取和精制。
3.溶解性:游离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,微溶或不溶于水。
4.酸碱性:蒽醌衍生物有酚羟基,因此呈酸性,易溶于碱性溶剂。醌类衍生物的酸性大小顺序为COOH,2-OH,1-OH,2-OH,1-OH。在分离工作中,常用碱梯度萃取法分离蒽醌类化合物。例如,用不同的碱性水溶液(5%碳酸氢钠溶液、5%碳酸钠溶液、1%氢氧化钠溶液、5%氢氧化钠溶液),结果是高酸性化合物(用
COOH或两个-OH)用碳酸氢钠提取;弱酸性化合物(含-羟基)用碳酸钠提取。酸性较弱的化合物(有两个或多个-羟基)只能被1%的氢氧化
钠提取;最弱的酸性化合物(有一个-羟基)只能溶解在5%的氢氧化钠中。
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