糖和糖苷化合物

(1)碳水化合物

1.糖是聚羟基醛或聚羟基酮及其衍生物和聚合物的总称

2.糖的分类：单糖、寡糖和多糖

3.结构类型：费歇尔式(C1-羟基和原C5或C4-羟基):相对构型-顺式为，反式为

配置——右边D型，左边L型

霍沃斯公式(C1羟基和C5或C4上的取代基之间的关系):

相对构型-在同一侧，在另一侧

配置——上是D型，下是L型

(2)糖苷化合物

1.糖苷是一种通过糖的末端碳原子将糖和糖衍生物与非糖物质连接而形成的化合物

糖原——糖苷的非糖部分

糖苷键——糖苷中苷元和糖之间的化学键

糖苷键原子——在苷元上形成糖苷键连接糖的原子

2.糖苷的分类

1)根据糖苷键原子分类：氧化糖苷、氮糖苷、硫糖苷和碳糖苷(在水中溶解度低且难溶)

氧化糖苷：糖苷配基由氧原子和糖连接的糖苷

醇糖苷-是由醇羟基和糖端羟基脱水得到的糖苷。如红景天苷

酚苷-由酚羟基形成的苷。比如天麻素。

酯糖苷配基通过-COOH与糖的末端碳相连。例如山慈菇苷a

氰苷-指-氰醇的一种糖苷。如樱花苷、杏仁苷

吲哚啉-吲哚醇中的羟基与糖的缩合，如靛玉红

氮苷：巴豆苷，由糖上的末端碳原子和苷上的氮原子连接而成

糖苷：芦荟苷，一种由糖基末端碳原子直接与苷元碳原子连接形成的苷

芥子油苷：黑芥子酸，一种由糖的半缩醛羟基和苷元上的硫基团缩合而成的糖苷

苦杏仁苷在人体内会慢慢分解成不稳定的a-羟基苯乙腈，然后分解成

苦杏仁味的苯甲醛和氢氰酸。小剂量口服，由于释放少量氢氰酸，呼吸中枢

抑制能止咳，氢氰酸能使延髓的生命 中枢先兴奋后麻痹，并能抑制酶

活性并阻断生物氧化链，导致中毒，严重者甚至死亡

2)根据苷元的化学结构：蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷和香豆素苷

3)苷类在植物中的存在状态：原存在于植物中的天然糖苷-苷类(苦杏仁苷)

次生糖甙——由原生糖甙水解并损失一部分糖而产生的甙(樱甙)

4)根据糖的名称：葡萄糖苷、脱氧葡萄糖苷、木糖苷

5)连接的单糖基团数：单糖苷、二糖苷和三糖

6)根据糖连接的糖链数量：单糖苷和二糖苷

7)根据理化性质或生理活性分类：皂苷类、强心苷类等。

3.糖苷的性质：多为固体，无色无味，部分为有色有味道

4.糖苷的光学活性：大部分是左旋的，水解后产生的糖是右旋的

5.糖苷的溶解度：糖苷-亲水性(随着糖数的增加而增加)

糖原亲脂性

6.糖苷键断裂：酸水解、酶水解、碱水解和氧化开环

(1)酸催化水解：试剂酸(盐酸、硫酸、乙酸等。)，溶剂-水或稀醇

水解难易规律：安苷O苷S苷C苷

呋喃糖苷吡喃糖

c酮糖(呋喃结构)醛糖

d五碳苷甲基五碳苷六碳苷七碳苷糖醛酸苷

E，2，3-脱氧葡萄糖苷2-脱氧葡萄糖苷3-脱氧葡萄糖苷2-羟基葡萄糖苷2-氨基葡萄糖苷

f芳香糖苷脂肪糖苷

避免苷元脱水——难水解，对酸不稳定：两相水解法，改变水解条件

(2)碱催化水解：

酯型糖苷可被碱水解：酯型糖苷、酚型糖苷、稀醇型糖苷和-电子wi

提取中考试虑的几个问题：

灭酶加热沸水(80)

乙醇(60)或甲醇提取

加入碳酸钙或硫酸铵进行处理

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